Stereochemistry

Medicinal chemistry

Chemistry

Angewandte Chemie

Es wird über eine allgemeine Reaktionsvorschrift zur katalytischen Synthese von an einem oder beiden Benzolringen funktionalisierten Dibenzosilolen berichtet, die von leicht verfügbaren ortho‐silylierten Biphenylen ausgeht. Diese Methode ermöglicht einen schnellen Zugang zu Silolbausteinen mit Chloratomen an beiden Phenylengruppen und beschreibt somit einen katalytischen Weg zu direkt polymerisierbaren Dibenzosilolen. Es wird außerdem gezeigt, dass trotz hochgradig elektrophiler Zwischenstufen eine beachtliche Breite an Lewis‐basischen, beispielsweise sauerstoff‐ und stickstoffhaltigen, funktionellen Gruppen toleriert wird. Der Mechanismus dieser intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution (S E Ar) durchläuft ein schwefelstabilisiertes Siliciumkation, das katalytisch aus der Hydrosilanvorstufe generiert wird.

Ein katalytischer SEAr‐Zugang zu Dibenzosilolen mit Funktionalisierung an beiden Benzolkernen

Ein katalytischer S_EAr‐Zugang zu Dibenzosilolen mit Funktionalisierung an beiden Benzolkernen